اتیلن گلیکول
این ضد یخ است، اینطور نیست؟
بله، این یکی از کاربردهای اصلی اتیلن گلیکول است (دیگری ساخت پلیمرها).
چرا از اتیلن گلیکول در ضد یخ استفاده می شود؟
نقطه انجماد آب را کاهش می دهد (و نقطه جوش را بالا می برد) و همچنین با آب به هر نسبت قابل اختلاط است. و این به ویژگی های مولکول، به ویژه توانایی آن در تشکیل پیوندهای هیدروژنی بستگی دارد.
قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی را از شرکت های فروش مواد شیمیایی دریافت نمایید.
چرا اینطور است؟
اول، اتیلن گلیکول حاوی گروه های قطبی O-H است. آنها قطبی هستند زیرا اکسیژن بسیار بیشتر از هیدروژن الکترونگاتیو است، بنابراین تمایل دارد جفت الکترون موجود در پیوند O-H را به سمت آن قطبی کند. این به نوبه خود باعث می شود که اکسیژن یک بار منفی جزئی (δ-) و هیدروژن یک بار مثبت جزئی (δ+) حمل کند. از آنجایی که بارهای مخالف یکدیگر را جذب می‌کنند، این بدان معناست که مولکول‌های اتیلن گلیکول به یکدیگر جذب می‌شوند و جدا کردن آنها از هم سخت‌تر می‌شود (به «ملکول Velcro» فکر کنید) و این به نوبه خود، نقطه جوش آن را بالاتر از هیدروکربن‌ها می‌کند. جرم مشابه
خواص منحصربفرد این ماده موجب تغییر قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی می شود.
فرمول RMM b.p. (درجه سانتیگراد)
بوتان C4H10 58.12 1
پنتان C5H12 72.15 36
اتانول C2H5OH 46.07 78
اتیلن گلیکول C2H4(OH)2 62.07 197
پیوند هیدروژنی در اتیلن گلیکول
پیوند هیدروژنی در اتیلن گلیکول
از آنجایی که اتیلن گلیکول دارای دو گروه –OH است که هر دو می توانند پیوند هیدروژنی تشکیل دهند، در مقایسه با گروهی که در مولکول دو کربنی دیگر، اتانول (الکل) وجود دارد، به همین دلیل است که نقطه جوش اتیلن گلیکول بسیار بالاتر است. نسبت به اتانول
قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی بر اساس روش تولید آن نیز تغییر می نماید.
اتیلن گلیکول اتانول
اتیلن گلیکول اتانول
همچنین افزایش تعداد پیوندهای هیدروژنی در اتیلن گلیکول است که باعث می‌شود چسبناک‌تر (کمتر روان‌تر) از اتانول (یا آب) باشد.
آب همچنین حاوی گروه‌های O-H است، البته که «پیوند هیدروژنی» به یکدیگر متصل می‌شوند و باعث می‌شوند که آب برای مولکولی به اندازه‌اش نقطه جوش بسیار بالایی داشته باشد. بنابراین، مولکول‌های اتیلن گلیکول و آب می‌توانند پیوندهای هیدروژنی با یکدیگر ایجاد کنند، درست مانند مولکول‌های منفرد، که به این معنی است که آنها آزادانه، در همه نسبت‌ها، همانطور که در نمودار زیر نشان داده شده است، مخلوط می‌شوند. قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی را شرکت ما به شما ارائه میدهد. برای اطلاع از قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی می توانید با کارشناسان شرکت ما تماس حاصل فرمایید.
پیوند هیدروژنی در مخلوط اتیلن گلیکول و آب
Adolphe Wurtz چگونه به ضد یخ کمک می کند؟
خوب، اتیلن گلیکول با شبکه پیوند هیدروژنی در آب خالص تداخل می کند. آب در دمای 0 درجه سانتیگراد و اتیلن گلیکول خالص در 12- درجه سانتیگراد یخ می‌زند، اما مخلوطی از این دو در دمای بسیار پایین‌تر – کمترین f.p. در مخلوط های حاوی 70 درصد اتیلن گلیکول به 55- درجه سانتیگراد می رسد. این بدان معناست که اگر از چنین مخلوطی در سیستم خنک کننده خودرو استفاده شود، حتی در دمای بسیار سرد زمستانی نیز جامد نخواهد شد. این خاصیت همچنین در یخ زدایی مایع روی شیشه جلو یا سطوح بیرونی هواپیما استفاده می شود.
چگونه اتیلن گلیکول درست می کنید؟
معمولا مسیرها از اتن شروع می شوند (MOTM دسامبر 2006). اولین بار در سال 1856 توسط آدولف وورتس (تصویر، سمت راست)، شیمیدان فرانسوی آلزاسی گزارش شد. قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی در جهان تغییر می کند ولی مشتریان زیادی را به خود جلب نموده است.
یک آلزاسی، یعنی پارس می کرد؟
خیلی دور از آن نه، او از آلزاس آمده است. به همین دلیل مجسمه ای از او در استراسبورگ وجود دارد. او از طرفداران بزرگ نظریه اتمی بود. به هر حال، به گلیکول برگردیم. او 1،2-دی یدواتان (به طور غیرمستقیم از اتن مشتق شده است) را در یک واکنش استریفیکاسیون با اتانوات نقره (استات) در واکنشی که همچنین یک واکنش جانشینی هسته دوست است، واکنش داد. سپس استر حاصل با هیدروکسید پتاسیم هیدرولیز شد.
واکنش برای تشکیل گلیکول
امروزه تولید تجاری تمایل به استفاده از فرآیندهایی دارد که شامل هیدراتاسیون اکسید اتیلن است، یک ماده شیمیایی به راحتی در دسترس ساخته شده از اتن، که به نوبه خود از طریق ترک خوردگی آلکان ها به دست می آید. این روند به کشفی برمی گردد که ورتز در سال 1859 گزارش داد.
واکنش دیگری برای تشکیل گلیکول
و در ساخت پلیمرها مفید است؟
بله، به عنوان یکی از دو ماده اولیه مورد استفاده در ساخت پلی اتیلن ترفتالات (PET، با نام داکرون و تریلن، نماد بازیافت “1”) استفاده می شود. دی اسید ترفتالیک اسید (بنزن-1،4-دی کربوکسیلیک اسید) با دیول اتیلن گلیکول واکنش داده و پلی استر را تشکیل می دهد.
واکنش دیگری برای تشکیل گلیکول
بطری های مختلف PET این کاربردهای زیادی دارد، یکی ساخت بطری های پلاستیکی نوشابه (که ممکن است برای نگهداری نادرست ضد یخ استفاده شود). موارد دیگر عبارتند از عایق و بسته بندی. طناب ها؛ فرش و لباس.
و چیزهای دیگر؟
سالانه بیش از 20 میلیون تن اتیلن گلیکول تولید می شود. می توان آن را به چندین ماده شیمیایی مفید دیگر مانند گلیوکسال، اسید گلیکولیک و متیل گلیکولات تبدیل کرد و کاربردهای دیگر از جمله سنتز نانومواد همچنان در حال توسعه است. این کاربردها قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی را با اهمیت می سازد.
آیا اتیلن گلیکول جنبه منفی دارد؟
برای یک چیز، سمی است.
چرا اینطور است؟
در کبد، آنزیم الکل دهیدروژناز، اتیلن گلیکول را ابتدا به گلیکوآلدئید و سپس به مولکول های سمی دیگر تبدیل می کند. در نهایت اسید اگزالیک کلسیم را به عنوان اگزالات کلسیم نامحلول از بدن خارج می کند که در کلیه ها رسوب می کند و به آنها آسیب می رساند و منجر به نارسایی کلیه می شود. اسید متانوئیک (فرمیک) نیز ژن است
رتبه بندی شده است که می تواند باعث نابینایی شود.
محصولات تجزیه گلیکول
چه کسی به ویژه در معرض خطر است؟
از آنجایی که ضد یخ یک ماده شیمیایی روزمره است، برخی افراد در خانه نسبت به آن بی توجهی می کنند. آنها آن را در ظروفی که برای چیزهای دیگر در نظر گرفته شده است، مانند ظروفی که برای نوشیدنی در نظر گرفته شده است – و برچسب درستی ندارند، ذخیره می کنند. مردم آن را در قفسه‌های گاراژ می‌گذارند تا کودکان بتوانند آن را پیدا کنند. ریزش ها همیشه پاک نمی شوند. این بدان معنی است که حیوانات خانگی و کودکان کوچک به ویژه در معرض خطر هستند. یک قاشق یا بیشتر می تواند برای گربه یا سگ کوچک کشنده باشد. دوز کشنده برای یک انسان بالغ حدود 120 گرم است. ضدیخ معمولاً رنگ روشنی دارد و اتیلن گلیکول به آن طعمی شیرین می دهد و آن را برای جوانان جذاب می کند. در بعضی جاها یک ماده تلخ مزه مانند بنزوات دناتونیوم به آن اضافه می شود تا مردم را از کار بیاندازد، اما برخی تحقیقات نشان داده است که این کار موفقیت آمیز نیست.
لین ترنر پس ممکن است کسی با ضد یخ مسموم شود؟
به مسمومیت اهمیت ندهید، لیستی از افرادی که با ضد یخ کشته شده اند وجود دارد. در سال 2007، یک زن آمریکایی به نام لین ترنر (عکس، سمت چپ) به دلیل قتل دوست پسرش، افسر پلیس رندی تامپسون، در سال 2001 با گذاشتن ضدیخ در Jell-O خود محکوم شد. او در سال 1995 شوهر آن زمان خود، موریس گلن ترنر، آتش نشان را به قتل رسانده بود. خانم ترنر به حبس ابد محکوم شد و در سال 2011 به دلیل مصرف بیش از حد داروهای تجویز شده در زندان درگذشت. در سال 2007، یک زن نیوجرسی به نام مریان نیبور به دلیل کشتن برادر شوهرش با افزودن اتیلن گلیکول به کوکتل آب آناناس و گیلاس ماراسکینو و درست کردن یک اسموتی ضد یخ، به 20 سال زندان محکوم شد. زنی به نام کیت نایت در استوک-آن-ترنت (بریتانیا) در ژانویه 2008 به دلیل تلاش برای کشتن همسرش لی، با گذاشتن ضدیخ در کاری و شراب قرمز او مجرم شناخته شد و به 30 سال زندان محکوم شد. با وجود اینکه لی زنده ماند، بینایی و شنوایی شدیدی داشت و کلیه‌هایش به شدت آسیب دیده بود. او متعاقباً با پرستار دیالیز جکی ایوانز که او را درمان می کرد عشق پیدا کرد و دوباره ازدواج کرد. در همان سال، جیمز کیون از والتام، ماساچوست، به جرم قتل درجه یک، به جرم بستن ضدیخ به همسرش جولی گیتورید مجرم شناخته شد.
دکتر آنا ماریا گونزالس-آنگولو سپس در سال 2013، یک سرطان شناس سرطان سینه، دکتر آنا ماریا گونزالس-آنگولو (عکس، سمت راست)، که در یک مرکز سرطان در هیوستون، تگزاس کار می کرد، قهوه معشوقش دکتر جورج بلومنشاین (ریه) را می خورد. ، متخصص سرطان سر و گردن) با ضد یخ. او در مورد طعم شیرین اظهار نظر کرد اما به او گفتند که Splenda است. او با آسیب کلیه جان سالم به در برد. او به اتهام آزار و اذیت 10 ساله محکوم شد. در سال 2016، دایان استودت و دخترش ریچل، اهل اسپرینگفیلد، میسوری، هر دو پس از اعتراف به قتل ابتدا همسرش مارک و سپس پسرش شان، با ضد یخ، به حبس ابد محکوم شدند. سپس دختر بزرگش سارا به همین دلیل به شدت بیمار شد، اما زنده ماند.
اما باید به خاطر داشت که این جنایات بسیار نادر هستند. فقط این است که آنها تمایل به گرفتن تیتر اخبار دارند. و قربانیان با ضد یخ خنک می شوند. به طور دائم.
شما کیس Cherry Lambrini را فراموش کرده اید
آه بله، متشکرم. در سال 2013، ژاکلین پاتریک در روز کریسمس در نوشیدنی گیلاسی لامبرینی شوهرش که راننده اتوبوس لندن بود، ضدیخ زد. او و دخترش کاترین در مجموع بین آنها 18 سال زندان محکوم شدند. او به دلیل یک اشتباه املایی («شأن») در یک یادداشت خودکشی جعلی دستگیر شد.
آیا من چیزی در مورد مسمومیت ضد یخ در “فرار از زندان” ندیدم؟
بله، در قسمت اخیر سریال فرار از زندان (فصل 5، قسمت 6، دقیقاً در می 2017 نمایش داده شد!)، شخصیت اصلی، مایکل شوفیلد، با یک جیپ اما بدون آب در بیابانی سرگردان شد و حدود 20 مایل تا محل امن پیاده روی کنید. و بدتر از آن، چاقوی آلوده به ضد یخ به پایش اصابت کرده بود. او با خیال راحت به خانه رفت، اما برای مسمومیت به درمان اورژانسی نیاز داشت که شامل تزریق خون نیز می‌شد!
آیا این تنها پادزهر مسمومیت با اتیلن گلیکول است؟
اگر پزشکان به اندازه کافی مسمومیت با اتیلن گلیکول را تشخیص دهند، می توانند یک پادزهر مانند اتانول تجویز کنند. این ماده حدود 100 برابر قویتر از اتیلن گلیکول به آنزیم الکل دهیدروژناز در کبد متصل می شود، به طوری که با جلوگیری از چسبیدن اتیلن گلیکول به کبد، کلیه ها این شانس را دارند که اتیلن گلیکول را بدون تغییر دفع کرده و آن را به طور بی ضرر از بدن دفع کنند. بدن فومپیزول (که نام آن از نام شیمیایی 4-متیل پیرازول گرفته شده است) یک پادزهر جدیدتر است و مانند اتانول عمل می کند.
مناسبترین قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی را با ما بیابید.
فومپیزول
آیا الکل دیگری وجود دارد که رفتار مشابهی داشته باشد؟
معمولاً از سه مولکول مختلف در ضد یخ استفاده می شود: اتیلن گلیکول، دی اتیلن گلیکول (DEG) و پروپیلن گلیکول، به خصوص مولکول اول که مسئول اکثر مسمومیت ها، تصادفی یا غیر تصادفی است.
اتیلن گلیکول دی اتیلن گلیکول پروپیلن گلیکول
اتیلن گلیکول دی اتیلن گلیکول (DEG) پروپیلن گلیکول
پروپیلن گلیکول بسیار کمتر سمی است اما دی اتیلن گلیکول در آن دخیل است
طیف کاملی از مسمومیت ها مانند اتیلن گلیکول، نقطه جوش بسیار بالایی دارد (244 درجه سانتیگراد). معروف ترین مورد مسمومیت با دی اتیلن گلیکول در سپتامبر تا اکتبر 1937 رخ داد، زمانی که یک شرکت دارویی آمریکایی می خواست سولفانیل آمید (MOTM جولای 2011)، یک آنتی بیوتیک شگفت انگیز اما تا حدودی نامحلول را به شکل مایع به بازار عرضه کند. شیمیدان ارشد آنها، هارولد واتکینز، دریافت که DEG حلال بسیار خوبی برای سولفانیل آمید است. او رنگ قرمز و طعم تمشک را اضافه کرد و شرکت آن را در سراسر ایالات متحده فروخت. متأسفانه هیچ آزمایشی برای سمیت انجام نداد. حدود صد نفر، که بسیاری از آنها کودک بودند، قبل از یادآوری جان خود را از دست دادند. واتکینز خودکشی کرد. این منجر به قانون فدرال غذا، دارو و آرایشی در سال 1938 شد که به FDA اختیار داد تا همه داروهای جدید را آزمایش کند و 25 سال بعد این قانون از استفاده از تالیدومید (MOTM جولای 2000) در ایالات متحده جلوگیری کرد.
در سال 1985 رسوایی صنعت شراب اتریش را فرا گرفت. مشخص شد که برخی از تولیدکنندگان شراب، DEG را به شراب‌های سفید شیرین خود اضافه می‌کردند تا شیرین‌تر به نظر برسند، بیشتر شبیه شراب‌های دیر برداشت Prädikatswein. از آنجایی که غلظت DEG پایین بود، هیچ تلفات انسانی نداشت، اگرچه صنعت شراب اتریش ضربه تقریباً مرگباری دریافت کرد.
در سال 1996، 85 کودک هائیتی بر اثر شربت سرفه تقلبی حاوی DEG جان باختند و همین ترکیب بیش از 300 کودک را در بنگلادش مسموم کرد. خلط حاوی DEG مقصر مرگ حدود 30 کودک هندی در سال 1998 است. موارد دیگری از کشورهایی از جمله پاناما، آفریقای جنوبی، نیجریه و آرژانتین گزارش شده است. در سال 2007 مشکلاتی در مورد برخی از خمیردندان های وارداتی از چین وجود داشت که مشخص شد حاوی DEG هستند. این مشکل ابتدا در پاناما ظاهر شد اما سپس گسترش یافت. خمیر دندان تقلبی Colgate حاوی DEG در بخش‌هایی از ایالات متحده در فروش یافت شد در حالی که خمیردندان تقلبی Sensodyne در انگلستان پیدا شد. در یک مقطع، FDA تمام خمیر دندان های ساخت چین را از ایالات متحده ممنوع کرد. 119 مورد مسمومیت با DEG در پاناما بین 1 ژوئن تا 22 اکتبر 2006 اتفاق افتاد که 78 مورد مرگ و میر ناشی از شربت سرفه بدون قند محلی بود.
از سوی دیگر، تریول دیگر، گلیسرول (MOTM ژانویه 2018)، به هیچ وجه سمی نیست و برای عملکرد بدن انسان ضروری است.
قربانی مسمومیت DEG
ارنستو اوسوریو از پاناما پس از استفاده از شربت سرفه آلوده به DEG صورتش تا حدی فلج شد.
عکس: آنجل فرانکو/نیویورک تایمز
گلیسرول
گلیسرول
پروپان-1،2،3-تریول
تغییرات کوچک در ساختار می تواند تفاوت زیادی در سمیت ایجاد کند – فقط به تفاوت بین اتانول و متانول بسیار سمی تر فکر کنید.
قیمت اتیلن گلایکول پتروشیمی نیز با
کتابشناسی – فهرست کتب
کد دیکشنری ترکیبی چپمن و هال CTX90-I (اتیلن گلیکول) و BGL75-B (دی اتیلن گلیکول).
A. Wurtz، “Sur le glycol ou alcool diatomique”، Comptes Rendus، 1856، 43، 199-204 (کشف)
A. Wurtz، “Synthèse du glycol avec l’oxyde d’éthylène et l’eau” Comptes rendus، 1859، 49، 813-815.
http://www.prepchem.com/synthesis-of-ethylene-glycol/ (سنتز آزمایشگاهی)
H. Yue، Y. Zhao، X. Ma و J. Gong، Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4218-4244 (بررسی اتیلن گلیکول)
M. A. Jobson، S. L. Hogan، C. S. Maxwell، Y. Hu، G. A. Hladik، R. J. Falk، M. C. Beuhler and W. F. Pendergraft، PLoS ONE، 2015، 10، e0143044 (قرار گرفتن در معرض اتیلن گلیکول و اثرات افزودنی در ایالات متحده آمریکا)
K. Dong, S. Elangovan, R. Sang, A. Spannenberg, R. Jackstell, K. Junge, Y. Li and M. Beller, Nature Communications, 2016, 7, 12075 (سنتز دو مرحله ای از CO)
http://www.petresin.org/news_introtoPET.asp (برگ اطلاعات پلی اتیلن ترفتالات)
موارد مسمومیت
J. A. Vale، B. Widdop و N. H. Bluett، Postgrad. پزشکی J., 1976, 52, 598-602 (مسمومیت با اتیلن گلیکول در کودک)
A. D. Walder and C. K. G. Tyler، بیهوشی، 1994، 49، 964-967 (3 مورد مسمومیت با ضد یخ)
I. Tennant، A. Crawford-Sykes، L. Ward و C. Thesiger، West Indian Med. J.، 2006، 55، 286-287 (مسمومیت پس از مصرف روغن ترمز)
B. W. Morgan، R. J. Geller و Z. N. Kazzi، وست. J. Emerg. Med., 2011, 12, 296-299 (پرونده لین ترنر و افزایش موارد مسمومیت عمدی)
J. Latus، M. Kimmel، M. D. Alscher و N. Braun، Clin. Kidney J. 2012، 5، 120-123 (شش مورد مسمومیت با اتیلن گلیکول)
کیس لین ترنر
پرونده جیمز کیون
پرونده مریان نبور
پرونده لی نایت
پرونده آنا ماریا گونزالس–آنگولو
پرونده دایان استوده
مسمومیت لامبرینی گیلاس
http://www.reuters.com/article/us-britain-poisoning-lambrini-idUSKBN0TC1QQ20151123
مسمومیت داگلاس پاتریک
پادزهرهای فومپیزول و اتانول
J. Brent, Drugs, 2001, 61, 979-988 (مدیریت مسمومیت با اتیلن گلیکول)
R. Scalley, D. Ferguson, M. Smart and A. Thomas, Am. فام. پزشک، 2002، 66، 807-812. (درمان مسمومیت با اتیلن گلیکول)
ام. باتیستلا، آن. Pharmacother., 2002, 6, 1085-1089
R. D. Cox and W. J. Phillips, Military Medicine, 2004, 169. 660-663.
M. Lovrić, P. Granić, M. Cŭbrilo-Turek, Z. Lalić and J. Sertić, Forensic Science International, 2007, 170, 213-215
(پادزهر اتانول).
جی. برنت، نیو انگل. J. Med., 2009, 360, 2216-2223.
K. J. Lepik، A. R. Levy، B. G. Sobolev، R. A. Purssell، C. R. DeWitt، G. D. Erhardt، J. R. Kennedy، D. E. Daws and J. L. Brignall، Ann. ظهور. Med., 2009, 53, 439-450.e10 (مقایسه اتانول و فومپیزول)
دی اتیلن گلیکول (DEG) و تلفات مرتبط
E. M. K. Geiling و P. R. Cannon، JAMA. 1938، 111، 919-926 (مرگ‌های اکسیر سولفانیلیامید در ایالات متحده آمریکا)
م.حنیف، م.ر.مبارک، ا.رونان، دی.رحمان، جی.جی. دونوان جونیور و ام.ال. Bennish، BMJ، 1995، 311، 88-91 (تلفات در بنگلادش به دلیل DEG به عنوان حلال در اکسیر پاراستامول)
R. Malebranche, C. Heckdivert, A. Lassegue, et al., Morb. فانی. هفتگی Rep. 1996, 45, 649-650. (تلفات در هائیتی)
K. L. O’Brien، J. D. Selanikio، C. Heckdivert، M-F. Placide، M. Louis، D. B. Barr، J. R. Barr، J. Hospedales، M. J. Lewis، B. Schwartz، R. M. Philen، S. St. Victor، J. Espindola، L. L. Needham و K. Denerville، JAMA. 1998، 279، 1175-1180 (تلفات در هائیتی)
تی هاگر، شیطان زیر میکروسکوپ: از بیمارستان های میدان نبرد تا آزمایشگاه های نازی، جستجوی قهرمانانه یک پزشک برای اولین داروی معجزه آسای جهان، نیویورک، هارمونی، (2006). (اکسیر سولفانیلیامید)
F. Hernández, M. Ibáñez and J. V. Sancho, Anal. Bioanal Chem.، 2008، 391، 1021-1027 (تشخیص DEG در خمیر دندان)
J. G. Schier, C. S. Rubin, D. Miller, D. Barr and M. A. McGeehin, Public Health Pol., 2009, 30, 127-143. (بررسی مسمومیت های DEG)
L. M. Besenhofer, M. C. McLaren, B. Latimer, M. Bartels, M. J. Filary, A. W. Perala and K. E. McMartin, Toxicological Sci., 2011, 123, 374-383 (مکانیسم سمیت DEG)
N. Willy (ed)، 1985 Diethylene Glycol Wine Scandal, Culp Press, 2011.
L. Conklin, J. J. Sejvar, S. Kieszak, R. Sabogal, C. Sanchez, D. Flanders, F. Tulloch, G. Victoria, G. Rodriguez, N. Sosa, M. A. McGeehin, and J. G. Schier, JAMA Intern. Med., 2014, 174, 912-917 (پیامدهای کلیوی و عصبی طولانی مدت در بین بازماندگان مسمومیت پاناما DEG در سال 2006)
N. R. Sosa, G. M. Rodriguez, J. G. Schier and J. J. Sejvar, Annals of Emergency Medicine, 2014, 64, 38-47 (ویژگی های مسمومیت با DEG پاناما در سال 2006 به اضافه تاریخچه مسمومیت های دسته جمعی DEG)
H. Kamada، H. Suzuki، S. Yamamoto، R.Nomura و S. Kushimoto، Acute Medicine & Surgery، 2017، 4، 326-328 (بهبود مسمومیت با DEG طی یک دوره 2 ساله)
منبع